保護者との連絡（学校と家庭それぞれの様子を知らせる、子どもの健康状態、事務連絡など）のために連絡帳が使われています。私は文章を書きながら、それを補足するために、ちょっとした絵を描いて状況がイメージしやすいようにしています。
そうすると、絵が描けない先生もいるのだから遠慮したほうが、学校が出す文書の１つだからフォーマルな感じにしたほうが無難です、といった意見も聞かれました。
保護者のキャラクターによって、箇条書きのみで、多くの情報をちりばめないほうが良い場合もあるので、自重することもあります。が、人間味ある表現を用いることで、得られるメリットのほうが大きいと感じます。
【メリット】
・事務的な連絡がより際立つ（連絡の見落としを減少させる）
・保護者と一緒に子どもを見ている感覚を与える
・保護者に集団での参加状況を知らせることで、卒後の居場所を探すときの参考になる
・ポジティブな情報、ネガティブな情報を織り交ぜることで、いざというとき（事故、学校でのトラブル）に連絡しやすい。
・指導の経過を保護者と共有でき、成績（個別指導計画）などの書式が無機質でも、意味が伝わる。
・保護者と話題の共有がしやすいので、面談などがしやすくなる。
・情があれば、学校からの無理なお願い（組織的におかしな要望を保護者に出すこともある）を聞いてもらいやすい。
【デメリット】
・保護者の価値観に合わなければ、「ふざけている」ととられることがある。
・普段からやっていなくて、トラブルがあったときに始めると、御機嫌伺いのようにとられる。
・事務連絡や、言うべきことをしっかり言わないと、託児所的に軽く見られる。
・やりすぎると、教員の負担感が増すので、ほどほどに。
【ということは】
丁寧な文章、アサーション的（ポジティブな表現）を毎日続けていると、それと異なる表現（強く褒める、いいにくいことを言う）をすることに躊躇または頭を悩ませることになります。また、ネガティブな事態を覆い隠していると、それをもとに起こったトラブルの説明がかなりしにくくなります。
毎日、学校で楽しく過ごしている、うまくいっている、というのは組織的にアピールしたいところでしょう。しかし、子どもには教育的課題があり、社会参加するうえで配慮しなければならない課題を抱えています。それをうまく保護者と共有できる環境をつくっておかないと、問題が起こったときに「一緒に考える」ことが難しくなり、ひたすら謝罪する状況にならざるを得ないのです。